Чтобы сохранить объект после перезагрузки сервера, вам необходимо сохранить его в файл.
Вам следует изучить сериализацию объектов с точки зрения Bukkit, чтобы решить вашу проблему. Это значительно упростит процесс сохранения «информации» объекта в файле. Это также связано с десериализацией объекта, которая представляет собой процесс извлечения сохраненной «информации» из файла и повторного добавления ее обратно в плагин (программу).
Вот сообщение из "BukkitWiki", которое познакомит вас с этой темой.