Использовать abs
Это необходимо, когда разница отрицательна:
df.date.diff().abs().dt.days<=90
Или:
df.date.diff().abs().dt.days.le(90)
Или:
df.date.diff().abs()<=pd.Timedelta(90,'d')
Или:
df.date.diff().abs().le(pd.Timedelta(90,'d'))
0 False
1 False
Name: date, dtype: bool