Попробуйте это
create table dbo.UserLog (UserID VARCHAR(32),loginDate DATETIME,logoutDate DATETIME)
insert into userLog VALUES ('SPARKY','11/14/2009 3:25pm',getDate())
insert into userLog VALUES ('JANNA','11/14/2009 10:45am',getDate())
select UserId,loginDate,logoutDate,
convert(varchar(12),dateAdd(mi,datediff(mi,logindate,logoutdate),'Jan 1 1753 12:00AM'),114) as timeSpent
FROM userLog
По сути, добавление разницы в минутах между датами к самой ранней действительной дате SQL и возвращение значения, отформатированного как время.