Джон Лэм показал это демо, когда у него была поддержка IronRuby в VS. Эта поддержка не прошла через этап POC.
В демоверсии также использовался файл rubyaddin.rb, который в данный момент недоступен.
Эти две вещи, вероятно, сделали эту демонстрацию такой же беглой, какой она была ...
Однако, если у вас есть какой-нибудь шаблон проекта надстроек IronRuby VS, я думаю, что с этого момента написание надстроек VS с IronRuby будет намного проще. Я постараюсь в ближайшее время придумать такой проект.