В Iron Ruby отсутствует поддержка дизайнера в WinForms. Вам придется вручную его кодировать, большая часть того, что дизайнер делает для вас.
Кто-то написал инструмент для преобразования кода конструктора C # в Ruby, но это такая же поддержка для дизайнера WinForms, как и в Iron Ruby.
Возможно, позже будет добавлена поддержка функциональности дизайнера, как стороннего, так и официального, но сейчас такого не существует. Хотя есть некоторый многообещающий прогресс .