1) Вы нашли / уже пробовали это?
http://silverlight.net/samples/sl2/dlrconsole/index.html
Обратите внимание, это более старая сборка, поэтому вы можете последовать моему 2-му предложению, если хотите что-то более свежее:
2) Если вы недавно создали IronRuby из новейшего источника GitHub
Вы должны найти учебник (который работает в WPF или Silverlight).
Вы найдете его здесь, в дереве исходных текстов
Редактировать: Кроме того, я знаю, что Джимми недавно писал о некоторой дополнительной работе над этим учебным пособием, поэтому я считаю, что над этим активно работают.
Редактировать 2:
3) Возможно, будет или не будет достаточно для ваших нужд, но есть также Gestalt для запуска IronRuby / IronPython в браузере. Это недавняя интересная разработка от смешанных онлайн-лабораторий.