Первое, на что следует обратить внимание, это то, что я не уверен, как IronRuby будет обрабатывать пространства имен, начинающиеся со строчной буквы. Если я правильно помню, ваше пространство имен будет просто игнорироваться, но я не уверен в этом.
В языке Ruby модули (эквивалентные пространствам имен C #) должны начинаться с заглавной буквы.
После того, как вы измените пространство имен, чтобы оно начиналось с заглавной буквы - HelloWorldLib, вы можете использовать require или load_assembly для загрузки вашей сборки.
require загружает сборку только один раз (даже если dll требуется несколько раз), а load_assembly будет перезагружать сборку каждый раз, когда она вызывается.
Этот код запустит ваш фрагмент:
require 'C:\Documents and Settings\myUser\My Documents\Visual Studio 2008\Projects\Project1\helloWorldLib\bin\Debug\helloWorldLib.dll'
greeter = HelloWorldLib::Greeter.new
greeter.say_hello_world "Michael"