Рукопожатие TLS выполняется для каждого TCP-соединения, участвующего в HTTPS, и обычно браузер использует несколько TCP-соединений параллельно. Это, наверное, то, что вы видите. Несколько рукопожатий TLS в одном и том же TCP-соединении встречаются редко, но это может произойти, если серверу требуется сертификат клиента только для указанного c пути и, следовательно, инициируется повторное согласование.