Требования к хостингу Kentico указывают, что вам нужно минимум 4 ГБ ОЗУ, но рекомендуется 8 ГБ. Если у вас включено кеширование и кеш довольно большой, ваши 4 ГБ памяти будут очень быстро израсходованы. Я бы посоветовал увеличить службу приложений по крайней мере до S2, если не до S3, и посмотреть, решит ли это проблему.
Если вы продолжаете видеть ошибки, подобные этой, включите Application Insights на веб-сайте, чтобы помочь с мониторингом и более глубоким взглядом на то, что может вызывать проблему.