Похоже, что может быть более простое решение вашей проблемы, которое не требует регулярных выражений, но если нет, то это может помочь.
Быстро: попробуйте плагин IIS для клонирования модов, например ISAPI_Rewrite Lite для сложных регулярных выражений.
Long: Примерно год назад я делал развертывание на МКС сайта Drupal, в котором все первичные, вторичные и, как я полагаю, третичные ссылки должны были обрабатываться Drupal, но более глубокое устаревшее содержимое было должен обслуживаться как обычно (вместо того, чтобы быть захваченным Drupal 404).
Мы использовали ISAPI_Rewrite 3, «порт» (совместимый синтаксис) mod_rewrite в Apache, для направления между устаревшим контентом и drupal, с серией фильтров и правил перезаписи, которые проверяли бы любой контент, соответствующий URL в унаследованном папку, прежде чем позволить Drupal обрабатывать все остальное.
http://www.helicontech.com/isapi_rewrite/
ISAPI_Rewrite Lite бесплатен и обладает всеми необходимыми мне функциями. Кроме того, вы можете ходить по магазинам, Helicon - не единственная компания, которая создала плагин клонирования Mod-Rewrite для IIS.