DataContext вашей всплывающей подсказки имеет значение System.Windows.Controls.TextBlock, поскольку вы определили его как RelativeSource.Self.
Если вы потеряете ToolTip DataContext, вы сможете привязать свое свойство Text.
Возможно, вам потребуется изменить привязку конвертера, чтобы отразить это, но я не уверен, поскольку я не проверял это ...
<ToolTip
Visibility="{Binding Path=PlacementTarget,
RelativeSource={x:Static RelativeSource.Self},
Converter={StaticResource ToolTipVis}}">>
<TextBlock Text="{Binding Path=Text}"/>
</ToolTip>