Я также предпочитаю Unixy OS (Linux, OS X), если по какой-либо другой причине, кроме терминала / командной строки просто , поэтому в них значительно лучше, и для таких вещей, как Ruby, где вы нужно делать немало вещей из командной строки, это большая помощь, чтобы не иметь дело с опциями интерфейса командной строки subpar в Windows (Cygwin может быть проблемой, а Powershell мне не по вкусу).
Но что касается возможностей, у вас должно быть все в порядке с тем, что вы выберете.