Инструменты IronRuby - хорошее место для старта, но я думаю, что лучшей IDE для Ruby или, более подробно, Rails, является VIM. с помощью плагина, такого как rails.vim, вы можете сохранить все ваши ярлыки и скрипты за такими границами, как Windows / Linux или IronRubyOnRails / RubyOnRails ...
JetBrains предлагает отличную среду разработки с RubyMine. Я помню, что я прочитал статью о том, как настроить RubyMine для поддержки IronRuby.
Но, как уже упоминалось, инструменты IronRuby для VS2010 - хорошее место для начала.