Вы не можете сделать это: для перерисовки содержимого диалога требуется, чтобы программа работала. Если он остановлен в точке останова, он не работает.
Вероятно, это связано с тем, что у вас есть Visual Studio и пространство экрана общего доступа к вашей программе, так что Visual Studio отображается поверх вашей программы. Когда вы выводите вашу программу на передний план, она должна перерисовываться (но не может, потому что она находится на точке останова).
Первое, что приходит на ум, - это получить другой монитор и убедиться, что Visual Studio и ваша программа работают на отдельных мониторах - таким образом, вашей программе не нужно будет перекрашивать себя, и вы должны увидеть что было ранее в диалоге.
В качестве альтернативы, можно получить два компьютера и выполнить удаленную отладку с одного на другой - опять же, вашей программе не нужно будет перекрашивать себя, поэтому вы все равно должны увидеть, что там было раньше.