Вот пример использования ASIFormRequest, который также попытается сжать изображение до заданного максимального размера
//Compress the image
CGFloat compression = 0.9f;
CGFloat maxCompression = 0.1f;
int maxFileSize = 250*1024;
NSData *imageData = UIImageJPEGRepresentation(yourImage, compression);
while ([imageData length] > maxFileSize && compression > maxCompression)
{
compression -= 0.1;
imageData = UIImageJPEGRepresentation(yourImage, compression);
}
ASIFormDataRequest *request = [ASIFormDataRequest requestWithURL:[NSURL URLWithString:whereYourServerEndPointIs.com]];
[request addData:imageData withFileName:@"someFileName.jpeg" andContentType:@"image/jpeg" forKey:@"uploadedImage"];