Отказ от ответственности: это мой опыт работы с Visual Studio 2010 Premium, но я вспоминаю, что VS2008 Professional работает точно так же.
Как только вы создадите новую диаграмму классов с помощью Добавить новый элемент, все, что вам нужно сделать, это простоперетащите файлы исходного кода из обозревателя решений на поверхность конструктора диаграммы классов.
К сожалению, есть некоторые ручные шаги для получения связей на диаграмме.В итоге я выбираю членов, которые мне интересны, на диаграмме, а затем выбираю пункты меню из меню Class Diagram (или щелчок правой кнопкой мыши).
Например, для свойств вы можете выбрать Показать ассоциацию или Показать как ассоциацию коллекции .Выбрав весь тип, вы можете показать его базовый тип и производные типы из одного и того же меню.
Это должно отобразить отношения так, как вы хотите.