Чтобы добавить контекстное меню в свой плагин, вы создаете CommandBarPopup из:
_applicationObject.CommandBars["Code Window"]
Вы можете просмотреть образец здесь .
Вторая часть вашего вопроса немного проще, текущий «выбор» (или точка вставки) обрабатывается:
(TextSelection)_applicationObject.ActiveDocument.Selection
"_ applicationObject" - это экземпляр объекта приложения DTE, созданный мастером проекта надстройки.