Если вы используете Cygwin, возможно, вы используете неправильный тип слешей?(вперед против назад)
Попробуйте что-нибудь простое для эксперимента.Создайте где-нибудь тестовый файл и попробуйте несколько способов добраться до него.
File.exists?('c:/test.txt')
File.exists?('c:\test.txt')
File.exists?('/test.txt')
File.exists?('\test.txt')
(я не знаю windows / cygwin, поэтому я не знаю, каким будет все пространство, которое можно попробовать)