Вот решение Imagemagick.
1) Если вы хотите, чтобы крупное изображение умещалось в поле размером 320х240 и оставляло пропорции, используйте:
convert test.png -size 320x240 resized.png
Это даст изображение размером 144x240.
http://www.imagemagick.org/Usage/resize/#resize
2) Если вы хотите, чтобы большое изображение полностью заполняло определенный размер изображения, используйте:
convert test.png -resize 320x240\> \
-size 320x240 xc:blue +swap -gravity center -composite \
resized.jpg
Это позволит получить изображение размером 320x240 с большим измененным изображением в центре и синей заливкой по бокам.
http://www.imagemagick.org/Usage/resize/#space_fill