Это особый / необычный случай. Я почти уверен, что вам нужно будет включить в ваше приложение код, который будет взаимодействовать с отладчиком MonoDevelop (как и приложения MonoTouch). Посмотрите надстройки отладчика monodevelop для примеров исходного кода.
Вы также можете попробовать использовать GDB при использовании симулятора. Запустите симулятор с
/Developer/MonoTouch/usr/bin/mtouch -v -v --debugsim=your/application.app
и внутри другого терминала
gdb --pid XXXXX
где XXXXX - это PID, который mtouch напечатал на терминале.