Позиционирование текста не очень сложно, когда вы понимаете, что можете контролировать точку поворота через ...
transform-origin: 0 0 || top left
В вашем конкретном случае это работает так:
.year
{
display: block;
writing-mode: tb-rl;
-webkit-transform: rotate(270deg);
-webkit-transform-origin: bottom left;
-moz-transform: rotate(270deg);
-moz-transform-origin: bottom left;
-o-transform: rotate(270deg);
-o-transform-origin: bottom left;
-ms-transform: rotate(270deg);
-ms-transform-origin: bottom left;
transform: rotate(270deg);
transform-origin: bottom left;
font-size: 24px;
position: absolute;
right: -50px; /*.year width*/
bottom: 0;
border: 1px solid #000000;
}
Если вы удалите преобразование, вы заметите, что .year расположен прямо рядом с его родительским блоком и выровнен снизу. Затем вы указываете левый нижний угол, чтобы быть «точкой вращения» и вуаля! Абсолютный контроль над вашим позиционированием текста.
http://jsfiddle.net/PQ3Ga/