Я использовал тот же метод установки, который вы упомянули, чтобы получить SDK 5.1 и 6.0.1 на Snow Leopard.(Обратите внимание, что простая установка SDK не включает симулятор, поэтому он не будет поддерживать 5.1 +.)
У меня Snow Leopard 10.6.8, и точки останова работают нормально, как на моем обновленном телефоне, подключенном черезкабель и в устаревшем симуляторе.Должно работать и на 10.6.7.
Я бы порекомендовал вам создать новый проект и установить точку останова.Если это работает, вы ожидаете, что другой проект достигнет точки останова, но это не так, либо из-за кода, либо из-за настройки XCode.