Вы должны взглянуть на плагин JIRA Scripting Suite - вы можете легко сделать что-то подобное, и на самом деле, они предоставляют пример сценария, который показывает вам, как отправить пользовательское письмо (https://studio.plugins.atlassian.com/wiki/display/JSS/Scripting+Samples).
Но вам нужно поймать два варианта использования - в качестве пост-функции для перехода к рабочему процессу и простого редактирования. Этот плагин позволяет вам выполнять оба этих действия. Обычно я просто беспокоюсь о том, чтобы справиться с этими моментами врабочий процесс, в котором эти поля обязательны для заполнения в первый раз, и обрабатывать его в пост-функции.
Этот плагин полностью изменил возможности JIRA для меня. Я могу быстро менять скрипты на лету, не перекомпилируя илиперезапуск JIRA. Вы должны проверить это.