Вы хотите использовать библиотеку Net :: Http :: Proxy в своем скрипте Ruby.
Где у вас есть
Net::Http.start(uri.host, uri.port)
, которое вы хотите
Net::HTTP::Proxy('127.0.0.1', '8888').start(uri.host, uri.port)
,,,предполагая, что Fiddler работает на порту 8888, как это делается из коробки.