Я ожидаю, что это можно сделать с помощью надстройки Microsoft Outlook, если у вас есть доступ к возможности распространять такие вещи. Добавление его в качестве надстройки на уровне клиента может быть проще, чем добавление чего-либо на сервер, и, безусловно, с меньшей вероятностью вызовет проблемы с самим сервером.
Если память используется, Visual Studio позволяет создавать надстройки Microsoft Office.
Вот ссылка на статью MSDN о программировании для Outlook 2003 на C #
http://msdn.microsoft.com/en-us/library/aa289167.aspx