Полагаю, у вас проблемы с поворотом страниц.Отметьте PdfReader.getPageRotation(pageNum)
.
Я на самом деле никогда не встречал страницу, которая была повернута на 180 градусов.Я подозреваю, что между нормальным поведением iText и вашим кодом вы берете страницу +90 градусов и превращаете ее в страницу -90, или наоборот.
Без более подробной информации / источника / образца PDF невозможноточно сказать, что идет не так.