Для всех, кто сталкивался с этим, решение, которое работало для меня, состояло в том, чтобы использовать стандартную команду Ruby gem и установить каталог установки в каталог с гемами IronRuby.
gem install --install-dir "c:/Program Files (x86)/IronRuby 1.1/lib/ironruby/gems/1.8" -V json_pure
igem выглядит так, будто это очень простой скрипт на Ruby, заключающий в себе команду Ruby gem. Ошибка OpenSSL, кажется, немного красная сельдь и, возможно, потому, что URL-адрес хранилища гемов по умолчанию теперь перенаправляет в другое место, а сценарий igem с этим не справляется.