Cygwin на самом деле не поддерживается должным образом в PyDev, поэтому вы должны либо работать с окнами с помощью дистрибутива Python для Windows, либо вы должны работать с Linux, используя Python для Linux ...
Реальная проблема заключается в том, что пути должны переводиться взад и вперед на каждом шаге внутри Cygwin (для установления связи с IDE) ... на этом фронте была проделана некоторая начальная работа, но она не пошла вперед ...
Один из подходов, который я на самом деле не пробовал, но который мог бы сработать, это пытаться использовать все в cygwin (то есть: использовать PyDev, работающий и внутри cygwin: версия java / eclipse / pydev для Linux - не только интерпретатор python, таким образом, оба будут видеть пути одинаково), но я на самом деле не тестировал эту настройку, поэтому я не уверен на 100%, что она будет работать.