Не существует таких SCM, которые бы выглядели как SourceSafe (кроме SourceOffSite от SourceGear, но который подключается к репозиториям SourceSafe, так что в любом случае это не вариант).
Вашему разработчику придется смириться с этим и научиться использовать современный SCM - лучшее, что вы можете сделать, это дать ему варианты. И SVN, и GIT имеют интеграцию с Visual Studio (через различные надстройки или плагины для Visual Studio) в дополнение к интеграции с оболочкой Tortoise *. Покажите ему, что доступно.
Я могу понять, что он не хочет идти в ногу со временем (Разработчик Classic ASP, в конце концов ...), но в этом случае он должен.