Я бы написал обработчик для ресурса изображения.Таким образом, вы можете управлять тем, как вы хотите «виртуально» назвать их так, как вы хотите.Затем, когда поступает внешний запрос, действительно ли они используют сайт или пытаются связать изображение с помощью запроса, вы можете сопоставить виртуальное имя с именем в файловой структуре (или в базе данных в зависимости от ваших настроек).*
Хэндлер - это определенно тот путь, которым вы хотите идти.Очень низкие накладные расходы.