Я думаю, что проще всего это настроить, чтобы пользователи запускали пакет, который сначала запускает команду командной строки, а затем - установщик. При необходимости вы можете связать их вместе в самораспаковывающийся zip-файл, настроенный для запуска пакетного файла при распаковке.