Вы можете использовать цикл для множественных аннотаций.
предположим, что у вас есть массив данных с элементами {широта, долгота, заголовок}
var annotations = [];
for ( var i = 0 ; i<data.length; i++ ) {
// this section will create annotations and add them on the mapview
var pin = Titanium.Map.createAnnotation({
latitude:this.data[i].latitude,
longitude:this.data[i].longitude,
title:this.data[i].title,
animate:true
});
annotations[i] = pin;
// suppose mapView is your map object
mapView.addAnnotation(annotations[i]);
}