Можно ли сделать так, чтобы сеансы отладки в Aptana (с pydev) автоматически останавливались на первой исполняемой строке, как если бы я установил там точку останова?
В настоящее время нет. Пожалуйста, откройте запрос функции для этого в трекере PyDev (ссылки: http://pydev.org/about.html)