Дважды проверьте, что созданный вами исходный код соответствует классам, упакованным в jar, они должны быть синхронизированы. Если у вас загружена банка, созданная из более старых источников, это может вызвать такую проблему. Также убедитесь, что вы компилируете с включенной отладочной информацией. Если компиляция выполняется из Ant, необходимо указать атрибут debug = true для задачи javac Ant.
Если в сборке Ant присутствует некоторая запутанность или манипулирование байт-кодом, это также может вызвать проблемы при отладке.