Вы не можете запускать две разные "основные версии" asp.net вместе под одним именем, например 1.1 и 2.0
Основные причины, по которым каждая из них подключена к пулу, и пул выполняется IIS, и у каждого пула есть только версия, которую можно запустить, и iis может обрабатывать один пул на сайт. И вы не можете запустить два сервера на одном порту (80).
Единственный способ запустить это разделить имя URL или порт и иметь, например:
www.site.com
и www1.site.com
и настройте два разных пула для запуска двух совершенно разных сайтов, а также некоторые способы соединения ссылок с одного на другой или использования iframe и включения некоторых частей одного в другой.
Лучший способ - портировать версию 1.1 на версию 2.0