Aha! Исправлена моя проблема!
Я установил для Visual Studio значение «Запуск от имени администратора», но мой pageant.exe, вызванный по ссылке в папке «Автозагрузка», не был ... он все еще работал как зарегистрированный пользователь. Как только я переконфигурировал конкурс «Запуск от имени администратора», запрос пароля исчез!
Редактировать: TortoiseSVN начинает глючить пароли после того, как я это сделал. :( Итак, теперь у меня работает ДВУХ экземпляров конкурса - один как администратор (для visual studio / ankhsvn, другой как мой вошедший в систему пользователь tortoisesvn). Глупо, я знаю, но это работает, пока не появится что-то лучшее.