Есть ли какой-либо способ, которым я могу запускать файлы классов (т.е. с главной в качестве точки входа) на JDK 6, которые были скомпилированы с Java 5?
Да. Старый Java-код может выполняться на более новых JVM, но не наоборот.
С тобой все будет хорошо.
Конечно, это должно работать без проблем. Почему у тебя проблемы? Будь конкретнее.