У меня только что была такая же проблема с ведением журнала Enterprise Framework.
Чтобы завершить этот вопрос, ответы на который вместе рассказывают правильную историю.
В вашем примере при использовании IDE Visual Studio файл журнала записывается с использованием разрешений пользователя приложения и файл журнала записывается.
Служба Windows не имеет таких же разрешений, поэтому файл журнала не будет записан. Служба Windows действительно имеет разрешение (я проверял это) для записи в
AppDomain.CurrentDomain.BaseDirectory
с использованием пространства имен System.IO.
Так что направьте файл журнала в этот базовый каталог, и вы будете в безопасности.