Прогресс можно сделать округленным до:
self.progressView.layer.cornerRadius = //some int
Но clipsToBounds
свойство заставляет представление не рисовать что-либо за пределами представления.
Проверьте иерархию viewController и убедитесь, что ваш progressView является подвидом вашего представления, а не основным представлением viewController.