Люди, которые говорят, что у LinqToSql минимальная кривая обучения, не совсем честны с вами. ADO.NET имеет значительную кривую обучения. Любой ORM имеет значительную кривую обучения. После того, как вы использовали один ORM, не так уж сложно выбрать другой ORM. Как только вы построите свой собственный ORM (для удовольствия, не делайте этого по-настоящему), вы действительно поймете, что происходит.
Linq (я не говорю о LinqToSql) - отличная технология, и вы не можете использовать Linq с ADO.NET, вам нужно что-то вроде ORM.
По многим причинам (Linq - одна из самых сильных, а зрелость ORM - другая), сейчас самое время перейти от ADO.NET к ORM.
Из того, что я видел, "модернизация" проекта с одного ORM на другой (неважно, какие ORM) всегда трудна, если вы действительно не знаете, что делаете, и держите ORM как свободно связанную со всем еще как можно.
Я бы остерегался как LinqToSql, так и EntityFramework (он же LinqToEntities). Они оба испытывают недостаток во многих функциях, которые вам, вероятно, понадобятся в «реальном мире». Ни один из них не является зрелым или доказанным (как показывают разногласия, которые вы видели в ответах на этот вопрос).
В .NET-пространстве есть зрелые, проверенные ORM, и не сложно определить, какой из них доминирует сейчас.