Честно говоря, это зависит от того, что будет делать ваше приложение.
MobileSafari поддерживает все автономные элементы HTML5, поэтому вы можете хранить данные в клиентской базе данных SQL, кэшировать приложение на стороне клиента и т. Д. Мобильное приложение Gmail, вероятно, является наиболее ярким примером этого, предоставляя вам полнофункциональный доступ на ваш Gmail, даже если вы не в сети. Вы также можете использовать геолокацию через JavaScript API, которые были добавлены в 3.0. Веб-клипы позволяют вашему веб-приложению совместно использовать домашний экран с собственными приложениями. Подробнее об использовании веб-приложений на iPhone на в этом сообщении о переполнении стека .
Очевидно, что создание веб-приложения будет интересно тем, кто любит иметь дело с HTML, CSS и JavaScript (и, возможно, с любым языком, работающим на стороне сервера). С автономными веб-приложениями можно делать действительно полезные вещи, но его производительность не будет такой же хорошей, как у нативных приложений, особенно на устройствах до 3GS.
Разработка нативного приложения потребует от вас изучения Objective-C (или C #, как только Mono Touch станет доступен для широких масс), и заплатите $ 99, чтобы иметь возможность тестировать на устройстве и развертывать в App Store. Гораздо больше системы доступно вам через различные API, такие как камера, компас, мультитач и т. Д.
Objective-C довольно просто подобрать, если вы знакомы с Java; вам действительно нужно привыкнуть к синтаксису и управлению памятью в квадратных скобках, и тогда все довольно просто.
Затем существуют гибридные системы, такие как PhoneGap , которые предоставляют больше API-интерфейсов устройства при условии, что веб-приложение запускается в специальном приложении-контейнере. Он также кроссплатформенный, поэтому вы также можете развернуть приложение на Android и BlackBerry, если хотите. Это все еще требует от вас оплаты в App Store, но если вы более знакомы с веб-разработкой, это дает вам лучшее из обоих миров.