Да, это вполне возможно.Я не могу рассказать вам точные подробности о том, как это реализовать, но взгляните на MonoDevelop, который фактически реализует вашу идею начиная с v2.8 (или, может быть, раньше).В MonoDevelop у вас есть REPL Pad, который позволяет вам вводить код C # в том же контексте, в котором ваше приложение остановлено из-за точки останова.Я прикрепил простой скриншот MD в режиме отладки и открою панель REPL.Поскольку MD является открытым исходным кодом, вы можете проверить источники, как это было реализовано, и вырезать нужные вам части.